贾宝玉的生日宴会上，大观园众姐妹前来为宝玉贺寿，玩了一会儿，大家方起席散了，却忽然不见了湘云。一开始众人只当她一会儿就从外头回来，谁知越等越没了影儿。
便使人各处去找，最后在山石僻处一个石凳子上，看见喝醉的湘云卧睡于上，四周芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹穰穰的围着她，又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。
史湘云判词：
富贵又何为，襁褓之间父母违；
展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。
注释：
1、违：离别，舍去。
2、斜晖：傍晚的太阳。“湘江”句：点明“湘云”之名。又用巫山神女的典故，暗喻美景不长，时光已逝。
3、“湘江水逝楚云飞”一句化用两个典故，一是娥皇、女英的故事。娥皇、女英是尧帝的两个女儿，姐妹俩都嫁给舜帝为妃。后来舜帝去南方巡视，死于苍梧。二妃往寻，得知舜帝已死，就在湘江边哭祭，泪洒青竹，竹上生斑，因而得名“潇湘竹”或“湘妃竹”；二妃也投江而死，因称“湘夫人”。
二是楚怀王梦会巫山神女的故事。典故出自宋玉的《高唐赋》：楚怀王游览高唐观，感到困倦，白天就睡着了，梦见一个女子，说：“我是巫山之女，听说大王游览高唐观，愿为您侍寝。”怀王于是和她同寝，离开时告辞说：“我住在巫山南面险峻的高山，早上化作灿烂的云霞，傍晚变成霏微的烟雨。”
喻史湘云和卫若兰夫妻生活的短暂。
翻译：生在富贵人家有什么用？年幼时便父母双亡。放眼望去，在夕阳的光辉下，湘江水逝，楚天云飞。
